Instalé el paquete de Debian Wheezy python-pip hace tiempo. Lo usaba para instalar y desinstalar cosas hasta que me di cuenta de que pip uninstall no desinstalaba lo que le indicaba.
Buscando llegué a este bug, que es exactamente lo que me pasaba. Ahí viene la solución para instalar pip desde su repositorio:
aptitude install python-setuptools
wget -O - https://raw.github.com/pypa/pip/master/contrib/get-pip.py | python
wget -O - https://raw.github.com/pypa/pip/master/contrib/get-pip.py | python
En Debian también hay un bug, que dice que falla sólo si no usas pip en un virtualenv.